Narodil se v Santo Domingu v Dominikánské republice, v 18 letech odjel studovat na San Fernandskou Akademii do Španělska, což ho dostalo až do učení k Balenciagovi. Značku pod vlastním jménem založil v roce 1965, kdy dva roky předtím působil jako návrhář u Elizabeth Arden. V roce 1977 spatřil světlo světa jeho první parfém jménem OSCAR. Roku 2001 uvedl první kolekci doplňků a o rok později kolekci nábytku a bytového příslušenství. Rok 2004 pak znamenal spuštění nové řady módní kolekce O Oscar, která byla vstupem mezi novou, méně náročnou a né tak bohatou klientelu. De la Renta byl také štědrým filantropem, osobně podporoval sirotčinec v Dominikánské republice, adoptoval z něj chlapce, kterému dal jméno Mojžíš.
Byl dvorním návrhářem první dámy Jacqueline Kennedy, oblékal také Nancy Reagan, Hillary Clinton nebo Lauru Bush. Jeho šaty byly populární mezi nevěstami a také se v nich často objevovaly hvězdy na červeném koberci při předávání Oskarů (např. Penélope Cruz nebo Sarah Jessica Parker). Mezi jeho poslední práci patří svatební šaty pro Amal Alamuddin, které známá právnička měla na sobě při svatebním obřadu, kdy řekla „Ano“ Georgi Clooneymu letos v září v Benátkách.

Jacqueline Kennedy

Anna Wintour, Diane von Furstenberg, Oscar de la Renta a Sarah Jessica Parker

Beyoncé

Amy Adams

Kirsten Dunst

Amal Alamuddin (for Vogue, by Annie Leibovitz)

 Zdroj: 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7